Klick-Chemie verstehen:
Click-Chemie, auch übersetzt als „Link-Chemie“ oder „schnell-passende kombinatorische Chemie“, ist ein Synthesekonzept, das 2001 vom Chemiker KB Sharpless eingeführt wurde. Sein Hauptziel ist die schnelle und zuverlässige Synthese einer Vielzahl von Molekülen durch den Zusammenbau kleiner Einheiten. Der Schwerpunkt liegt insbesondere auf der Entwicklung neuer Methoden der kombinatorischen Chemie auf Basis von Kohlenstoff--Heteroatombindungen (C-X-C) und der Nutzung dieser Reaktionen (Klickreaktionen), um molekulare Diversität einfach und effizient zu erreichen.
Eine repräsentative Reaktion in der Click-Chemie ist die Kupfer-katalysierte Azido-alkinyl-Husigen-Cycloaddition.
Diese Reaktion ist wohl die bislang perfekteste chemische Klick-Reaktion. Unter der Katalyse von einwertigem Kupfer können die Azid- und Alkinylgruppen regioselektiv den in der Abbildung gezeigten Triazolring erzeugen. Durch Forschung und Entwicklung hat sich diese Reaktion auch zu einer 2.0-Version entwickelt, die zyklische Alkine (Dibenzocyclooctin, DBCO, siehe Abbildung unten) anstelle gewöhnlicher Alkine verwendet, wodurch die Notwendigkeit einer Kupfersalzkatalyse entfällt und das Problem der Inaktivierung biologischer Substanzen durch Kupferionen gelöst wird. Diese Reaktion hat viele Vorteile, wie hohe Ausbeute, keine Nebenprodukte, hohe Selektivität (Stereo, Regio), Unempfindlichkeit gegenüber Wasser und Sauerstoff, milde Reaktionsbedingungen, breite Substratselektivität und einfache Nachbearbeitung.
In unserer Forschung zur Polymerchemie wie Proteinen, DNA und Peptiden führen das große Molekulargewicht und Volumen der Moleküle selbst dazu, dass die Einführung vieler funktioneller Gruppen in diese Makromoleküle die Reaktionseffizienz erheblich verringert. Die hohe Effizienz der Click-Chemie, ein entscheidender Vorteil, erfüllt die Anforderungen von Polymerchemikern an Reaktionen mit hohem-molekularem-Gewicht. In der Biochemie sind Proteine, DNA und Peptide ebenfalls Makromoleküle und kommen in zellulären und wässrigen Umgebungen vor, was kontrollierte chemische Reaktionen noch schwieriger macht. Die Eigenschaften der Click-Chemie bieten eine Lösung für diese Herausforderung kontrollierter chemischer Reaktionen in biologischen Umgebungen.
